Et andet amerikansk ikon – Ralph Lauren, havde Diana Holstein længe beundret for hans måde at arbejde med klassiske og moderne stilkoncepter. Og da en nær veninde af hende begyndte at arbejde for ham i 1995, åbnede hun Dianas øjne for hans Homecollection. Diana Holstein benyttede sig af kontakten og sendte sin mappe til Ralph Laurens hovedkontor i New York, da der var en ledig stilling som produktmanager for porcelæn. Hun fik imidlertid afslag med besked om, at hvis hun opholdt sig i byen, så kunne de muligvis give hende freelanceopgaver.
Det var dog ikke før et 1½ år efter, i 1996, hvor Diana Holsteins arbejdstilladelse var på plads, at hun tog mod til at ringe til Ralph Laurens kontor.
Heldet var endnu engang med hende – det viste sig nemlig, at stillingen var ledig igen, og at hendes ansøgning lå på bordet som en mulighed!!
Diana strøg ind – og arbejdede som fast freelancer i næsten 3 år, hvor hun designede alt tænkeligt, der kan stilles på et bord – tallerkener, tekstil, glas, bestik samt gaveartikler.
